ドライブデートを成功させるのは音楽が重要なポイントになります。煙草に関しては気を使う人は多くても、案外音楽に関しては相手の感情を考慮しない人が多くいます。まだ相手の関心がそれ程自分に強くない場合に、いきなり「本当のオレを見てくれ！」とすべてを公開して価値観をさらけ出すのは危険です。理解しようと試みてくれるはずです。またドライブもはじめてのデートでは一般的なコースですが、男性がドライブに女性を誘う場合には注意が必要です。

同じ空間にいる限り、流す音楽はお互いに苦痛でなく、共に楽しめるものをチョイスすることは礼儀でもあります。要注意なのは秋葉系の男性ですが、自分の好きなアニメ系の主題歌や挿入歌をご自身で編集していることが多くあります。例えば男性でも女性でも、クラッシックが苦手なのに長い時間クラッシックを流されたら、それは苦痛でしかありません。同じ様にヒップホップが苦手な方にはうるさいだけですし、また音楽に独自のこだわりがある女性の横で所謂その時に流行のヒットソングなどを流すと、こだわりのない男性、ミーハーな男性だと価値観の違いを実感させてしまう結果にもなりかねません。また、こうした気配りは、女性に対してだけではなく、同性に対しても言えます。

何度もデートを重ねて相手も自分に恋愛感情や愛情を持ってからなら、たとえ合わない価値観でも受け入れる気持ちになります。女性も秋葉系なら何の問題もなく、車内はアニメの話などで盛り上がりますが、そうでない場合は確実に引かれます。どうしてもドライブに誘いたい場合には、ヒットチャートベスト１０などにランキングされるような無難な歌を選曲することをお勧めします。もちろん、はじめてのデートだからと言って、自分の世界を隠したり我慢することは、その後の関係が続かない可能性もあり、誰でも本当の自分を知って欲しい、という願望はあります。合わない音楽を流すのは、煙草を吸わない人の前で煙りを吹かすようなものです。

デートに誘うくらいで、相手もついてくるくらいですから、お互いに関心があるのは間違いないと言えますが、女性がどの程度の割合で自分を好いているかはまだ分かりません。ドライブには音楽が欠かせませんが、音楽もまた人によって好みがはっきりしています。それがまだあまり良く知らない、あるいはそれ程強烈な関心がない相手に、理解しにくい、自分の趣味ではない世界を押し付けられても戸惑うばかりです。けれどいきなりはじめてのデートで自分のすべてを分かってもらおうとするの無理です。こうしてはいけない、こういうことは避けた方がいい、というデートマニュアルなどに載っている注意事項を守っていると、本当の自分を出せずにフラストレーションが溜まる方もいらっしゃると思いますが、何しろ相手とデートするのがはじめてなのです。

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